Il territorio attuale, che si estende dalla confluenza del fiume Brembo con l’Adda e forma, sulla sponda sinistra, la vasta pianura sottocosta sino all’attuale Casirate e Cascine S. Pietro, doveva costituire un’unica vasta località, punteggiata da ville o cascine agricole, sotto il nome di Pons Aureoli. Il nome trae la sua origine dal ponte che l’Imperatore Claudio II avrebbe costruito o ricostruito o semplicemente dedicato a Marco Acilio Aureolo nell’anno 268 d.C., dopo averlo sconfitto e ferito in quei pressi.

L’abitato di Pontirolo si sviluppa aggrappandosi alla “ripa”, che anticamente delimitava l’area del lago Gerundo; la costa rappresentata tuttora ben visibile il crinale scosceso, geologicamente formatosi dall’erosione del terreno prodotto dal fiume Adda. La morfologia del territorio era caratterizzata da isole, dossi, valli, rii e guadi, che costituirono così un contesto ambientale dove, seppur con fatica, non mancarono stabili insediamenti.

Seppur con sporadiche, vi sono testimonianze celtiche e galliche che confermano come, nonostante fasi alterne, non sia mai venuta meno l’occupazione e lo sfruttamento di queste terre. Tuttavia solo con l’arrivo dei romani si ebbe quella necessaria e radicale trasformazione, che portò alla colonizzazione delle Geradadda.

Attorno al ponte Aureolo doveva svolgersi un notevole traffico dovuto al fatto che la “via militaris”, la quale dalla Venezia portava alla Liguria, attraversava l’Adda proprio qui nella sua diramazione per Milano. Ciò fa pensare alla presenza di un rilevante numero di abitanti. In quei secoli di invasioni, guerre, pestilenze, calamità e violenze è facile dedurre che anche gli abitanti di Pontirolo-Canonica cercassero rifugio in luogo più sicuro, fino a far crescere un “Borgo Nuovo” a due chilometri. Ciò avvenne storicamente con la distruzione del ponte Aureolo e di fara Autarena da parte di Federico Barbarossa nell’anno 1160.

I primi documenti che citano Pontirolo Nuovo sono del sec. XI: manca ogni testimonianza che illustri il paese, il che potrebbe far immaginare come il borgo fosse assai ristretto e limitato. I documenti postumi, redatti del tardo Medioevo sino al sec. XVI, raccontano una realtà assai modesta. La prima visita di S. Carlo Borromeo nell’anno 1566 dice di “30 fuochi” cioè circa 150 abitanti.

Purtroppo il territorio pontirolese, a causa anche della sua posizione di confine tra il Ducato di Milano e il territorio di Bergamo (sotto la Repubblica di Venezia) ebbe a soffrire delle disastrose vicende politiche e, anche per questo, la sua arretratezza perdurò sino al XIX sec. quando le mutate condizioni economiche e sociali permisero, anche agli abitanti delle piccole comunità di campagna, migliori condizioni di vita. Questo a Pontirolo è avvenuto con il disboscamento perché il territorio era coperto per tre quarti da boschi e brughiere… Ancora oggi i campi fertili del sud e nord del paese sono chiamati “boschi”.